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Antico possedimento dei Marchesi di Collevecchio sin da prima del 1000, San Leo faceva parte della vallata di Pierle, compresa nel feudo dei marchesi del Monte Santa Maria Tiberina.

È storicamente provato che la dinastia dei marchesi ebbe origine in questa valle, dove a Collevecchio possedevano un castello per cui il loro primo titolo fu di marchesi del Colle. Il castello di Collevecchio venne distrutto dai fuoriusciti guelfi da Città di Castello, intorno al 1269, il marchese di allora Oddone, eresse un altro castello a San Biagio a Colle. Nel XIV secolo, pestilenze, carestie e saccheggi ad opera di compagnie di ventura misero a dura prova l'esistenza del villaggio. Nel 1416, Braccio da Montone rase al suolo il Castello di Collevecchio e terminò la prima dinastia dei marchesi; il territorio passò allora sotto l'ala protettrice del marchesato di Petriolo e Petrelle. Oggi al posto del Castello di Collevecchio si trova una sorta di montagnola che internamente ne conserva i resti. San Biagio a Colle mantiene ancora una bellissima torre e l'antico borgo con la piccola Chiesa annessa, oggi l'intero complesso è dichiarata dimora storica di pregio. Nella vallata di San Leo Bastia esistono altre due torri realizzate dai marchesi del Colle: la torre della Bastia e la torre di San Lorenzo costruite come torri di avvistamento e di difesa dei possedimenti rimasti, dopo aver perso nel tempo quelli della vallata di Pierle. Il paese si chiamava San Leone di Cerbognano o in Carbognano come risulta dal pergameno vescovile del 1499, nelle memorie ecclesiastiche di Città di Castello il Muzi (autore dell'opera) lo cita nei due modi, forse è un errore di stampa. Si propende a pensare che San Leone in Carbognano fosse la esatta dicitura in quanto nella vallata, ricca di boschi, gli abitanti di questi luoghi per lo più facevano i carbonai. Durante il XVIII secolo, con la caduta del Marchesato di Monte Santa Maria Tiberina e l'occupazione francese, San Leo divenne rifugio di renitenti alla leva e di briganti, per via della sua prossimità al confine e per le vaste aree boschive. A San Leo visse il garibaldino Benedetto Salvatori, ciabattino. La parrocchia di San Leone è di antica istituzione, nel 1229 il vescovo in visita pastorale nella zona, tra gli altri, trovò presente anche il rettore di San Leone, pieve, in quel periodo storico, sicuramente meno importante di quelle di San Cristoforo e San Biagio a Colle. Le continue lotte e il declino sempre più marcato dei marchesi del Colle nella vallata, resero possibile lo spostamento degli abitanti del luogo nelle vicinanze della chiesa di San Leone dove furono costruiti i borghi di, le Gioncaie, Colcello, Campersalle e Canalecchia. In questo ultimo luogo sopra un architrave di una porta è incisa la data del 1472. Dopo il concilio di Trento le parrocchie di San Cristoforo e San Biagio a Colle, ormai decentrate, furono annesse a quella di San Leone in Carbognano, avendo accresciuto la sua importanza nella vallata. Questa chiesa venne ristrutturata e ampliata intorno al 1620, La compagnia del SS.mo Nome di Dio disponeva di una cappella all'interno della medesima dove era esposto il quadro dello Sguazzino (pittore tifernate) raffigurante la circoncisione di Gesù. Un altro quadro era esposto sopra l'altare maggiore e raffigurante la Madonna nella parte superiore e in basso San Leone Magno, San Carlo, Sant'Antonio Abate e San Sebastiano in venerazione. Ambedue le opere del 600 di notevole fattura ed importanza, ora sono collocate nella nuova Chiesa di San Leo Bastia insieme alla pala di altare della chiesa di Leoncini e un altro dipinto donato alla parrocchia dal parroco Don Aldo Viti quale omaggio alla gente del paese. La nuova Chiesa inaugurata nel 1961, costruita per volontà dell'allora parroco Don Torquato Sergenti, contiene inoltre affreschi del pittore tifernate Albi Bacchini, raffiguranti, la Madonna della neve San Cristoforo e San Leone Magno a ricordo delle antiche pievi del circondario, infine nel fonte battesimale un affresco sul battesimo di Gesù sempre di Albi Bacchini. La Compagnia del SS.mo Nome di Dio risale al 1620, il suo vero nome è “del SS.mo Nome di Gesù” come si legge nell'atto istitutivo. La Confraternita (Compagnia) è ancora operante, ha dei beni in proprietà che gestisce dandoli in affitto, il ricavato annuale è devoluto in beneficenza; nell'atto costitutivo gli articoli che lo formano parlano del comportamento che i fratelli iscritti devono tenere nei confronti dei fratelli e dell'altro in genere. Il 1º gennaio di ogni anno si tiene l'Assemblea della confraternita per il rendiconto annuale, le iscrizioni e la consegna a tutti fratelli del panetto, che ogni famiglia utilizza a pranzo accompagnato con affettati e un buon bicchiere di vino. La confraternita, il giorno del Corpus Domini, partecipa alla processione portando lo stendardo le bandiere ed il baldacchino. Esiste anche la Confraternita femminile dedicata alla Madonna denominata “Maria SS.ma addolorata” lo stendardo raffigurante la Madonna ricorda come impostazione iconografica la Madonna di Guadalupe. Questa confraternita femminile trae origine, con ogni probabilità, dalla fraternita intitolata a Santa Maria all'Olmo, piccola chiesa ubicata in collina in località Olmo, in questa era particolarmente venerata la Madonna del Rosario, notizia che si ricava da un lascito di Maddalena di Mattio del 24 ottobre 1704 “la scia eredi universali di ogni suo avere eccettuate le masserizie di casa la chiesa di San Leone della metà, è dell'altra metà la Madonna Santissima del Rosario posta nella chiesa dell'Olmo”. La chiesa è crollata negli anni 50. Una volta all'anno il parroco Don Virgilio Stagi celebrava la Messa in questa Chiesa e in quella di San Cristoforo.